DATAÇÃO PELO CARBONO 14

Compostos Halogenados

DERIVADOS HALOGENADOS (ou hidrocarbonetos halogenados):

são compostos orgânicos provenientes dos hidrocarbonetos por substituição de um ou mais átomos de Hidrogênio de um hidrocarboneto  por átomos de Halogênios. (Halogênios nome dado aos elementos químicos Flúor, Cloro, Bromo e  Iodo).   

O clorobenzeno, obtido por meio de uma reação de halogenação, é usado na fabricação de pesticidas, como o DDT, que combate a malária

PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS HALETOS

Halogenação de alcanos

          A halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio, resultando em um haleto de alquila. 

 Halidrificação de alcenos

          O HCl, o HBr e o HI transformam os alcenos nos correspondentes haletos de alquila. A reação consiste em fazer passar o haleto de hidrogênio, gasoso e anidro, diretamente através do alceno. Alcenos com mais de dois carbonos poderiam dar origem a mais de um produto. 

Halogenação de alcenos

          O cloro e o bromo transformam facilmente os alcenos em dihaletos vicinais, dissolvidos normalmente em um solvente inerte, como o tetracloreto de carbono.

 Halidrificação de alcinos
          Quando reagidos com HX, os alcinos produzem haletos e, se existir excesso de HX poderemos obter dihaletos germinados. Veja o exemplo da reação entre acetileno e HBr:

Halogenação de alcinos

          Quando reagidos com halogênios, os alcinos produzem dihaletos. Caso exista halogênio em excesso, poderemos obter um derivado tetrahalogenado. Veja o exemplo:

Halidrificação de cicloalcenos

          Os cicloalcenos podem reagir com HX, da mesma forma como os alcenos, produzindo haletos:

Halogenação de cicloalcenos

          Os cicloalcenos podem reagir com halogênios, da mesma forma como os alcenos, produzindo dihaletos vicinais:

Halogenação de anéis aromáticos

          O benzeno e outros anéis aromáticos podem ser halogenados, em presença de AlCl₃ ou FeCl₃ (ácidos de Lewis).

Halidrificação de dienos conjugados (adição 1,4)

          A ressonância dos dienos conjugados deslocaliza a nuvem pi e produz formas canônicas do composto, tornando possíveis mais duas posições para os reagentes adicionados - a posição 1,2 e a posição 1,4. Por este motivo, os produtos de uma reação desse tipo são chamados produto de adição 1,2 e produto de adição 1,4. Veja abaixo a reação entre o butadieno - 1,3 e o HBr:

Reação de álcoois com HX diluído

          Os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX), produzindo haletos. Veja:

Reação de álcoois com cloreto de tionila

          Com cloreto de tionila, os álcoois produzem haletos:

Reação de álcoois com haletos de fósforo

          Pode-se obter haletos pela reação de um álcool com haletos de fósforo, especialmente, os cloretos. Veja: