Pular para o conteúdo principal
Compostos Halogenados

DERIVADOS HALOGENADOS (ou hidrocarbonetos halogenados):

são compostos orgânicos provenientes dos hidrocarbonetos por substituição de um ou mais átomos de Hidrogênio de um hidrocarboneto  por átomos de Halogênios. (Halogênios nome dado aos elementos químicos Flúor, Cloro, Bromo e  Iodo).   
O clorobenzeno, obtido por meio de uma reação de halogenação, é usado na fabricação de pesticidas, como o DDT, que combate a malária

PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS HALETOS

Halogenação de alcanos
          A halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio, resultando em um haleto de alquila. 

 Halidrificação de alcenos

          O HCl, o HBr e o HI transformam os alcenos nos correspondentes haletos de alquila. A reação consiste em fazer passar o haleto de hidrogênio, gasoso e anidro, diretamente através do alceno. Alcenos com mais de dois carbonos poderiam dar origem a mais de um produto. 


Halogenação de alcenos

          O cloro e o bromo transformam facilmente os alcenos em dihaletos vicinais, dissolvidos normalmente em um solvente inerte, como o tetracloreto de carbono.

 Halidrificação de alcinos
          Quando reagidos com HX, os alcinos produzem haletos e, se existir excesso de HX poderemos obter dihaletos germinados. Veja o exemplo da reação entre acetileno e HBr:



Halogenação de alcinos

          Quando reagidos com halogênios, os alcinos produzem dihaletos. Caso exista halogênio em excesso, poderemos obter um derivado tetrahalogenado. Veja o exemplo:


Halidrificação de cicloalcenos

          Os cicloalcenos podem reagir com HX, da mesma forma como os alcenos, produzindo haletos:

Halogenação de cicloalcenos

          Os cicloalcenos podem reagir com halogênios, da mesma forma como os alcenos, produzindo dihaletos vicinais:

Halogenação de anéis aromáticos

          O benzeno e outros anéis aromáticos podem ser halogenados, em presença de AlCl3 ou FeCl3 (ácidos de Lewis).


Halidrificação de dienos conjugados (adição 1,4)

          A ressonância dos dienos conjugados deslocaliza a nuvem pi e produz formas canônicas do composto, tornando possíveis mais duas posições para os reagentes adicionados - a posição 1,2 e a posição 1,4. Por este motivo, os produtos de uma reação desse tipo são chamados produto de adição 1,2 e produto de adição 1,4. Veja abaixo a reação entre o butadieno - 1,3 e o HBr:


Reação de álcoois com HX diluído

          Os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX), produzindo haletos. Veja:


Reação de álcoois com cloreto de tionila

          Com cloreto de tionila, os álcoois produzem haletos:


Reação de álcoois com haletos de fósforo

          Pode-se obter haletos pela reação de um álcool com haletos de fósforo, especialmente, os cloretos. Veja:

Comentários

Postagens mais visitadas deste blog

Período de meia-vida

Meia-vida , também conhecida como  período de semidesintegração , é o tempo necessário para que metade do número de átomos do isótopo radioativo presente em uma amostra desintegre-se. → Desintegrações A  desintegração  não está relacionada com a extinção do átomo, ou seja, o átomo não deixa de existir. Na verdade, o que ocorre é o decaimento natural que o átomo sofre. No  decaimento , o átomo (X), ao  emitir radiação alfa  e  beta , transforma-se automaticamente em um novo elemento químico (Y), o que ocorre incessantemente até que o átomo deixe de ser radioativo (átomo estável). Se o átomo Y formado no decaimento for radioativo, novas radiações alfa e beta serão emitidas do núcleo desse átomo.   Quando se chega à meia-vida de um material, sabemos que metade dos átomos que existiam na amostra tornou-se estável. → Meia-vida dos isótopos Cada  isótopo radioativo  apresenta uma meia-vida diferente. Essa meia-vida pode ser expres...
Tiocompostos ou compostos sufurados Os  Tiocompostos  são substâncias  cujas moléculas são formadas a partir da substituição do oxigênio, de moléculas anteriores, pelo enxofre . Ou seja, um ou mais átomos de enxofre deslocam um ou mais átomos de oxigênio por causa da semelhança de distribuição eletronica  (ambos possuem 6 elétrons devalência e se encontram na mesma família na tabela periódica ). Geralmente, os Tiocompostos são moléculas orgânicas e possuem baixa ocorrência na Natureza, sendo preciso sintetizá-los em laboratório para uso em escala maior. Os odores do alho e da cebola decorrem da presença de compostos sulfurados em suas contituições Meio de obtenção de tiocompostos orgânicos Geralmente, a obtenção de Tioálcoois é obtida em reações que envolvem fornecimento de energia térmica. Considere R radicais alquila (Radicais derivados de um álcool orgânico) e R-X haletos de alquila (algum halogênio ligado a um radical alquila). Observe os exe...