Funções nitrogenadas

Funções nitrogenadas

As funções nitrogenadas possuem átomos de carbono, hidrogênio e nitrogênio, e, às vezes, oxigênio. As principais são aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos.Em alguns casos possuem átomos de oxigênio também.

O nitrogênio é usado na indústria para fabricar diversos produtos sintéticos, como medicamentos.

As principais funções nitrogenadas são:

 Aminas: compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por cadeias carbônicas. As aminas são muito usadas na produção de corantes, explosivos e certos tipos de sabão.

Obtenção:

 As aminas são obtidas de diferentes formas. Pelo método de Hofmann, se consegue uma mistura de aminas de todos os tipos. Para tanto, se aquece, em um tubo fechado, um haleto orgânico com amoníaco. Por exemplo: CH3Cl + NH3 → HCl + CH3NH2. A metilamina pode reagir também com cloreto de metila, obtendo-se CH3 – NH2 + CH3Cl → HCl + CH3 – NH – CH3 . Já a dimetilamina (ou a amina secundária correspondente) pode reagir com outro haleto derivado, dando: CH3 – NH – CH3 + CH3Cl → HCl + N (CH3)3, (fórmula da trimetilamina).

  Reações de haletos orgânicos (RX) com amônia (NH₃):

Esse tipo de reação produz aminas primárias, ou seja, que possuem apenas um hidrogênio substituído. De forma genérica, temos:

NH₃ + RX → R — NH₂ + HX
amônia   haleto                amina      haleto de
             orgânico            primária     hidrogênio

Exemplo:

NH₃ + CH₃Br→ H₃C — NH₂ + HBr
amônia     bromometano          metilamina         brometo de hidrogênio

No entanto, se a amina continuar reagindo com o haleto orgânico, é possível obter aminas secundárias e terciárias, como mostrado a seguir:

* Amidas: possuem o nitrogênio ligado diretamente ao grupo carbonila (N – C = O). As amidas são utilizadas na produção de medicamentos, fertilizantes e adubos; na alimentação do gado, em explosivos, resinas e polímeros, além das sínteses de outros compostos orgânicos.

Obtenção 

As amidas podem ser obtidas por reação entre o amoníaco e derivados dos ácidos, como os anidridos ou os ésteres. Por exemplo, com o cloreto de etila: CH3 – COCl + 2NH3 → CH3 – CONH2 + NH4Cl 

 Reações de ácidos carboxílicos com a amônia:

Esse tipo de reação se dá em duas etapas, sendo que na primeira forma-se um sal orgânico de amônio, que é então aquecido e os produtos serão a amida e a água. Genericamente, temos:

Reações de amônia, aminas primárias e secundárias (amidas substituídas) com haletos de ácidos carboxílicos:

Se o haleto de ácido carboxílico reagir com a amônia, produzirá uma amida; se reagir com uma amina primária, o produto será uma amida monossubstituída; já se reagir com uma amina secundária, resultará em uma amida dissubstituída. Veja os casos genéricos abaixo:

                      O                     O                                
                 ║                      ║                       
NH₃ + R ─ C ─ X + → R ─ C ─ NH₂ + HX
^{amônia    haleto de ácido              amida    haleto de hidrogênio} 

                                            O                        O     H                         
                                  ║                        ║      |                  
R ─ NH₂        +      R ─ C ─ X  →     R ─ C ─ N ─ R   +   HX
^{amina primária       haleto de ácido       amida monossubstituída      haleto de hidrogênio} 

        H                              O                       O     R                         
        |                              ║                       ║      |                  
R ─ N ─ R       +      R ─ C ─ X  →     R ─ C ─ N ─ R   +   HX
^{amina secundária               haleto de ácido               amida dissubstituída      haleto de hidrogênio} 

Reação de ácidos carboxílicos com aminas primárias ou secundárias:

Veja um exemplo desse tipo de reação abaixo:

               O                   H                            O
           ║                    │                            ║
H₃C ─ C ─OH + H ─ N ─ CH₃  → H₃C ─ C ─ N ─ CH₃ + H₂O
                                                                       │
                                                                       H

^{ácido etanoico +        metanamida →        N-metil-etanamida +                 água}

* Isonitrilos: Os isonitrilos ou isocianetos são compostos que apresentam um radical orgânico R ligado ao grupo isocianeto (NC). São substâncias bastante tóxicas e de cheiro desagradável, porém são muito utilizadas em sínteses orgânicas.

* Nitrilas: As nitrilas ou cianetos são compostos que possuem o grupo CN. São substâncias muito tóxicas que já foram até mesmo usadas como venenos, mas também são utilizadas como solventes orgânicos para extração de pesticidas de plantas, sementes e produtos derivados da soja; além de serem matéria-prima para a fabricação de fibras têxteis e polímeros acrílicos.

* Nitrocompostos: Apresentam o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica.

Portanto, seu grupo funcional é:

Alguns compostos orgânicos que fazem parte desse grupo funcional são:

As propriedades e aplicações dos nitrocompostos alifáticos são bem diferentes em relação aos aromáticos. Os nitroalcanos são líquidos incolores, polares, insolúveis em água e usados como solventes intermediários em sínteses orgânicas. Os nitrocompostos aromáticos normalmente são usados em explosivos. O mais conhecido deles é o 2,4,6-trinitrotolueno ou TNT.

Propriedades dos nitrocompostos Algumas propriedades dos nitrocompostos estão listadas a seguir: